Maraton mężczyzn od początku rozgrywany był w stosunkowo wolnym tempie, zawodnicy przebiegli pierwszą połowę w czasie 1:06:11, czyli wolniej niż chociażby czołówka tegorocznego Maratonu Warszawskiego. Można się było spodziewać, że tego typu strategia odpowiada Galenowi Ruppowi, który miał najlepsze wyniki na krótszych dystansach (10 km) spośród zawodników z czołówki. Te podejrzenie potwierdziły się. Na ostatnich pięciu kilometrach, Rupp stosunkowo łatwo oderwał się od Abela Kirui i przybiegł na metę z blisko 30 sekundową przewagą nad zwycięzcą z zeszłego roku i byłym dwukrotnym Mistrzem Świata w maratonie.  Jego czas 2:09:20 nie powala, ale jest to jego nowa życiówka.

Bieg kobiet był zdecydowanie szybszy. Dość długo Tirunesh Dibaba biegła ramię w ramię z Kenijką Bridget Kosgei, ale po 30 kilometrze przyspieszyła i na mecie miała blisko dwie minuty przewagi nad Kenijką. Jej czas 2:18:31 jest wprawdzie słabszy od jej życiówki z tego roku z Londynu (2:17:56). Fantastycznie w debiucie na regularnej trasie (faktycznie debiutowała w Bostonie ale tam trasa jest nieregulaminowa) pobiegła dwudziestosześcioletnia Amerykanka Jordan Hassay, która w uzyskała wynik 2:20:57.

Do połowy dystansu na ósmym miejscu biegła Karolina Nadolska, niestety nie ukończyła biegu.

Zwycięstwo zawodnika nie urodzonego w Afryce w którymkolwiek z maratonów wchodzących w skład World Marathon Majors musi budzić zainteresowanie. W przypadku Chicago, ostatni raz zdarzyło sie to w 1996 roku, kiedy wygrał Brytyjczyk Paul Evans (po drodze wygrywał pochodzący z Maroka obywatel USA Khalid Khannouchi).

Druga rzecz, która może dziwić, to zaangażowanie Nike. Nie każdy zdaje sobie sprawę z tego, że jest to sprawa niezwykła. Od wielu lat Nike nie angażował się sponsorsko w żadne duże biegi inne, niż jego własne, a tutaj był głównym patronem sprzętowym. To pierwszy taki przypadek chyba od kilkudziesięciu lat, pokazujący zmiany jakie zachodzą w tym roku w Nike.

Msc	Zawodnik	Kraj	Ur.	Wynik
1.	Galen RUPP	USA	86	2:09:20
2.	Abel KIRUI	KEN	82	2:09:48
3.	Bernard Kiprop KIPYEGO	KEN	86	2:10:23
4.	Sisay LEMMA	ETH	90	2:11:01
5.	Stephen SAMBU	KEN	88	2:11:07
6.	Kohei MATSUMURA	JPN	86	2:11:46
7.	Ezekiel CHEBII	KEN	91	2:12:12
8.	Zersenay TADESE	ERI	82	2:12:19
9.	Chris DERRICK	USA	90	2:12:50
10.	Michael SHELLEY	AUS	83	2:12:52
Msc	Zawodniczka	Kraj	Ur.	Wynik
1.	Tirunesh DIBABA	ETH	85	2:18:31
2.	Brigid JEPCHESCHIR KOSGEI	KEN		2:20:22
3.	Jordan HASAY	USA	91	2:20:57
4.	Madaí PÉREZ	MEX	80	2:24:44
5.	Valentine KIPKETER	KEN	93	2:28:05
6.	Lisa WEIGHTMAN	AUS	79	2:28:45
7.	Maegan KRIFCHIN	USA	88	2:33:46
8.	Alia GRAY	USA	88	2:34:25
9.	Taylor WARD	USA		2:35:27
10.	Becky WADE	USA	89	2:35:46